보성고는 구한말 석현 이용익 선생이 세운 보성학원이 전신이다. 처음에는 보성소학 보성중학 보성전문학교로 구성된 보성학원으로 건립됐다가 이중 보성중학이 현재의 보성중ㆍ고교로, 보성전문학교는 고려대로 바뀌어 오늘에 이르고 있다.
1906년 서울 박동(현 수송동 조계사 터) 교사에서 신입생 246명으로 출발한 보성고는 국민들이 고난을 겪을 때마다 구심점 역할을 했다. 천도교가 운영하던 1919년 3ㆍ1운동 당시에는 교주 손병희 선생과 당시 교장이었던 최 린 선생이 민족대표 33인 결성을 주도했고 보성출신 학생들은 구국항일운동의 선봉에 섰다. 특히 학교내 인쇄소인 보성사에서 기미독립선언서 3만5,000매와 최초의 조선독립신문을 비밀리에 인쇄해 3ㆍ1운동의 요람으로 자리매김했다.
또 1940년대에는 간송 전형필 선생이 현 재단인 동성학원을 설립한 뒤 학교를 인수해 일제의 문화말살정책을 맞서 문화유산의 해외유출을 막는 등 문화수호자의 역할을 톡톡히 했다. 한국전쟁 당시에는 부산 영주동에 중앙학교와 함께 연합 피란학교를 운영하기도 했으며 60년 4.19혁명에도 많은 학생들이 주도적으로 참여했다.
학교는 특히 문학계에 걸출한 인물들을 많이 배출했다. 최초의 자연주의 사조를 도입했던 염상섭(6회)을 비롯해 조선유학사를 집대성한 현상윤(4회), 천재시인 이 상(17회), 김기림(18회) 현진건(10회) 조정래(52회) 조세희(51회) 등이 이 학교 출신이다.
재계에는 정세영(39회) 전 현대산업개발 명예회장 정몽헌(58회) 전 현대그룹 회장 허동수 GS칼텍스정유 회장 등이 있으며, 미술사학의 태두 고유섭(16회)과 대중강연으로 유명한 도올 김용옥(55회)도 보성고 출신이다. 이밖에 가수 김세환(57회) 조성모(85회) 탤런트 문성근(62회) 길용우(64회) 조형기(67회) 김형일(71회) 박상면(76회) 등도 보성이 자랑하는 문화ㆍ예술인에 이름을 올려놓고 있다.
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